3 points par GN⁺ 2024-08-11 | 1 commentaires | Partager sur WhatsApp
  • Le diméthylcadmium est un composé organométallique méthylé du cadmium qu’il vaut mieux éviter de manipuler, car à la toxicité aiguë et chronique du cadmium s’ajoutent sa volatilité, sa réactivité et le risque d’inhalation
  • Le cadmium, peu absorbé par l’intestin, devient bien plus dangereux lorsqu’il est inhalé sous forme de poussières ou de vapeur, et les vapeurs de diméthylcadmium peuvent endommager non seulement les poumons mais aussi le foie, les reins, le cerveau et le système nerveux
  • Si on laisse le liquide à l’air libre ou qu’il se répand, il peut s’enflammer spontanément et produire des fumées de cadmium oxide ; même sans inflammation, il peut réagir avec l’oxygène et former une croûte explosive sensible au frottement
  • Le mettre dans l’eau ne le rend pas sûr : d’anciens écrits rapportent des cas où il coulait au fond en grosses gouttes avant une décomposition explosive soudaine, accompagnée de crépitements
  • Autrefois, c’était un réactif fiable pour produire des methyl ketone à partir d’acid chloride, mais il existe aujourd’hui des substituts moins dangereux, et l’on cherche aussi des alternatives pour la fabrication à l’échelle de la recherche de matériaux photosensibles et semi-conducteurs

Le cadmium seul est déjà suffisamment dangereux

  • Le cadmium est moins connu que le plomb ou le mercure, mais c’est un métal extrêmement toxique
  • Les manuels de chimie organique mentionnaient autrefois les réactions organocadmium, mais elles étaient déjà considérées comme dépassées
  • Le cadmium présente à la fois une toxicité aiguë et une toxicité chronique, au point d’être un métal qu’il vaut mieux éviter toute sa vie si possible
  • Le fait qu’il soit peu absorbé par l’intestin et qu’on en ingère rarement est une chance, mais l’exposition par inhalation est un tout autre problème
  • La toxicité du cadmium a été mise en évidence notamment lorsque des mineurs manipulaient des poussières de cadmium

Pourquoi les composés organométalliques méthylés sont encore pires

  • Si l’on cherche parmi les dérivés organiques des métaux une catégorie particulièrement dangereuse, on tombe souvent sur les composés méthylés
  • Les composés organométalliques méthylés sont petits, très réactifs et très volatils, au point d’évoquer des vapeurs asphyxiantes, des flammes vives et des interventions d’urgence en laboratoire
  • Le diméthylcadmium est considéré comme l’un des pires composés de la famille du cadmium
  • Son seul avantage, ou presque, est d’être moins réactif que le diméthylzinc, situé plus haut dans la même colonne
    • Le diméthylzinc brûle violemment dès qu’il touche l’air, laissant à peine le temps de discuter du risque d’inhalation
    • Quand un composé organozincique brûle, il forme du zinc oxide, relativement inerte au point d’être utilisé en cosmétique
    • En revanche, il n’est pas recommandé de se mettre du cadmium oxide dans le nez

Ni l’abandon, ni une fuite, ni le contact avec l’eau ne sont des options sûres

  • Le diméthylcadmium liquide ne se transforme pas immédiatement en mur de flammes, mais le laisser en place peut malgré tout conduire à des conséquences dangereuses
  • S’il se répand sur une grande surface, une inflammation spontanée est possible, avec émission importante de fumées toxiques de cadmium oxide
  • Même sans s’enflammer, il peut réagir avec l’oxygène pour former une croûte de dimethyl cadmium peroxide
    • Ce composé est mal caractérisé
    • Il est traité comme un explosif sensible au frottement
    • Lors des opérations de traitement, le diméthylcadmium restant peut se disperser sous forme de fine brume
  • L’eau n’est pas non plus une solution
    • D’anciens écrits indiquent que, jeté dans l’eau, le diméthylcadmium coule au fond en grosses gouttes puis se décompose avec des mouvements explosifs soudains et des crépitements

Les vapeurs et la purification compliquent encore sa manipulation

  • Le diméthylcadmium liquide a une pression de vapeur étonnamment élevée, et ses vapeurs sont facilement absorbées par inhalation
  • Quelques microgrammes par mètre cube d’air suffisent à atteindre la limite légale
  • Les organes cibles de sa toxicité ne se limitent pas aux poumons
    • Comme il passe facilement dans le sang, il est aussi toxique pour le foie et les reins
    • Il est également toxique pour le cerveau et le système nerveux
    • Les composés du cadmium en général sont des cancérogènes avérés
  • Sa synthèse est possible à partir de cadmium chloride et de methyllithium ou d’un methyl Grignard reagent
  • Ensuite, le processus de purification dans des solvants éthérés reste décrit comme un travail extrêmement fastidieux
  • Comme pour le dimethylmercury, il est plus prudent de partir du principe qu’il traverse rapidement les latex gloves

Des descriptions d’odeur et des usages encore existants

  • La littérature chimique contient aussi des descriptions de l’odeur du diméthylcadmium
  • L’odeur y est qualifiée de “foul”, “unpleasant”, “metallic”, “disagreeable”, “characteristic” et autres variantes
  • Les personnes ayant rapporté une telle odeur ont probablement été exposées à des quantités de vapeur bien supérieures à ce qu’un niveau acceptable permettrait
  • Le diméthylcadmium a réellement été manipulé et produit, et c’est aussi un produit commercial coûteux
  • Autrefois, il figurait dans les manuels comme méthode fiable pour produire des methyl ketone à partir d’acid chloride
  • Aujourd’hui, il existe des réactifs bien moins dangereux pour parvenir au même résultat
  • À l’échelle de la recherche, il reste utilisé pour fabriquer certains matériaux photosensibles et semi-conducteurs spécialisés, mais même dans ce domaine on cherche des alternatives

1 commentaires

 
GN⁺ 2024-08-11
Avis sur Hacker News
  • L’odeur est décrite comme « nauséabonde », « désagréable », « métallique », « écœurante » et « caractéristique » ; dans la littérature sur les odeurs, l’adjectif caractéristique revient souvent et donne généralement envie de frapper la personne qui a pensé que c’était utile.
    Inutile d’en arriver là. Quelqu’un qui aurait été suffisamment exposé pour décrire l’odeur du diméthylcadmium comme « caractéristique » n’a probablement pas vécu très longtemps.

    • Il y a encore une ou deux générations, il était courant que les chimistes utilisent le goût et l’odorat comme outils d’évaluation qualitative des composés.
      C’est pourquoi l’ancienne littérature scientifique regorge de connaissances obtenues par des méthodes qui paraissent aujourd’hui dangereuses de façon choquante. On y trouve même des informations sur le goût de toutes sortes de poisons, ou sur le fait qu’une grande quantité de plutonium est chaude au toucher.
    • L’auteur le sait évidemment, mais il semble quand même avoir envie de cogner.
    • L’auteur en parle dans la phrase juste avant :

      J’ai le regret de signaler que des descriptions de l’odeur du diméthylcadmium figurent dans la littérature chimique. La personne qui a fourni de tels rapports a forcément été exposée à bien plus de vapeurs que le bon sens ne saurait l’autoriser. Le bon sens recommanderait en effet de toujours se tenir à environ un demi-mile sous le vent opposé.

  • Il y a quelque temps, Consumer Reports a trouvé des niveaux dangereux de cadmium dans plusieurs marques de chocolat noir : https://www.consumerreports.org/health/food-safety/lead-and-...
    Le cadmium présent dans le sol aurait contaminé le cacao au moment de la récolte.

    • En résumé, l’article et ses conclusions sont complètement bancals : il n’y a presque rien de solide derrière, mais le titre accrocheur est bien trouvé.
      Pour avoir créé et exploité un laboratoire d’analyses cliniques traitant des échantillons humains, je trouve cet article de Consumer Reports très trompeur. Les résultats sont exprimés en pourcentage d’un niveau théoriquement admissible : par exemple, en fixant la limite pour le cadmium à 4,1 µg/jour, l’article suggère que si un consommateur mange une portion de 30 g, le « TJ The Dark Chocolate Lover's Chocolate 85% Cacao » correspondrait à 229 % de cette limite.
      Il n’explique pas correctement ce que cela signifie en pratique, quelles valeurs réelles ont été trouvées, ni quelles sont les limites de détection de la méthodologie ou la marge d’erreur des tests. Cela veut probablement dire qu’un échantillon de 30 g contient 9,3 µg de cadmium, mais il est difficile d’en être certain à la seule lecture du texte.
      La FDA estime que l’apport quotidien maximal en cadmium devrait être limité à 0,21–0,36 µg par kg de poids corporel. Pour un homme américain moyen, cela donne une limite de 17,64–30,24 µg/jour. Une salade ordinaire de 250 g de laitue romaine contient 2 à 14 µg de cadmium. Dans l’alimentation américaine, les sources les plus courantes de cadmium sont la laitue et les céréales.
      Les quantités dont il est question ici sont extrêmement faibles et difficiles à mesurer. En nombre d’atomes de cadmium, on parle d’environ 500 billions à 10 quadrillions d’atomes.
      https://article.images.consumerreports.org/image/upload/v167...
      https://www.fda.gov/food/environmental-contaminants-food/cad...
    • C’est la même chose pour les graines de lin. ConsumerLabs a soigneusement consigné les concentrations de cadmium de marques courantes[0], et beaucoup d’entre elles ne sont pas sûres.
      Le lin bioaccumule le cadmium très efficacement, au point qu’une municipalité de Pennsylvanie a envisagé d’en planter sur un ancien site industriel contaminé pour le dépolluer. Je ne sais pas comment ils comptaient récolter et éliminer le lin contaminé.
      [0] https://www.consumerlab.com/reviews/flaxseed-whole-ground-an... (un abonnement peut être nécessaire pour lire)
    • Cela a aussi été abordé sur HN, et on trouve quelques autres fils en cherchant :
      https://news.ycombinator.com/item?id=38038465 (« A third of chocolate products are high in heavy metals (consumerreports.org) » ; 201 commentaires)
    • Le texte dit : « heureusement, le cadmium est mal absorbé par l’intestin ».
      Il y a donc peut-être un espoir.
  • On y trouve la phrase : « Les composés du cadmium en général sont également reconnus comme cancérogènes, si l’on survit à l’exposition initiale. »
    J’avais déjà entendu parler d’humour de potence, mais ce genre de sarcasme de potence me parle davantage.

  • Le cadmium était autrefois courant autour de nous avec les batteries nickel-cadmium et les photorésistances à sulfure de cadmium, ces « yeux électriques » dont la résistance baisse à la lumière et augmente dans l’obscurité. (https://en.wikipedia.org/wiki/Photoresistor)
    Quand on démonte de vieux appareils électroniques, mieux vaut éviter de percer, poncer ou limer des objets susceptibles de contenir du cadmium, au risque d’en inhaler.

    • Il semble permettre de fabriquer certaines des cellules solaires les plus rentables, mais elles semblent réservées aux projets commerciaux plutôt qu’aux installations sur les toits.
    • Il reste assez courant comme revêtement anticorrosion pour la quincaillerie métallique.
  • Si le métal est du mauvais genre, est-ce que tous les composés diméthylés sont vraiment des substances dangereuses ? Le diméthylmercure est lui aussi terriblement dangereux, donc je me pose la question

    • Le groupe méthyle joue un rôle majeur en chimie organique. Quand un métal devient un composé organique, même s’il est à l’origine relativement inerte, il peut être facilement absorbé par les tissus du corps et perturber les processus chimiques qui s’y déroulent.
      Prenons le mercure : on peut éventuellement plonger la main dans un récipient contenant du mercure élémentaire sans problème. Mais quelques gouttes de diméthylmercure sur la peau peuvent être mortelles
    • Oui. Cela me rappelle la triste et horrible affaire de https://en.m.wikipedia.org/wiki/Karen_Wetterhahn
    • On dirait bien, mais en réalité c’est un peu plus compliqué.
      https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.organomet.7b00605
    • L’article dit ceci :

      La règle générale est la suivante : si vous cherchez le pire dérivé organique de n’importe quel métal, allez directement vers le composé méthylé

    • Ce point est intéressant aussi. Un seul groupe méthyle fait la différence entre la méthamphétamine, drogue illégale, et l’amphétamine, médicament sur ordonnance.
      Le rôle principal de ce groupe méthyle tient à la façon dont il franchit la barrière hémato-encéphalique. Le groupe méthyle se détache pendant ce passage, si bien que la substance chimique qui atteint le cerveau est la même, qu’il s’agisse de méthamphétamine ou d’amphétamine ordinaire.
      Je me demande si le diméthyle joue ici un rôle similaire, en lui permettant de franchir plus rapidement la barrière hémato-encéphalique
  • C’était un article intéressant. C’est étrange de voir le cadmium présenté comme une substance obscure que presque personne ne rencontre.
    Pour quiconque a manipulé de l’électronique, les batteries NiCad et les photorésistances CdS étaient assez courantes

    • Il faut rappeler l’avertissement habituel qui accompagne chaque épisode de « Hacker News apprend la chimie » : ce n’est pas parce qu’une substance chimique partage une partie d’une autre substance qu’elle partage aussi sa toxicité.
      La chimie est complexe, et la biologie l’est encore plus. On ne peut pas simplement dire « il y a du cadmium dedans » et supposer que c’est mauvais
    • À ma connaissance, la plupart des pigments jaunes ou orange dans des choses comme la peinture à l’huile sont aussi du séléniure de cadmium ou des composés apparentés.
      Même chose pour la céramique : si l’on veut un joli jaune ou orange, c’est au tour du cadmium
    • Fait intéressant en passant : les écrans OLED lumineux actuels ont des caractéristiques d’usure assez mauvaises. Il existe bien une solution bon marché qui pourrait fonctionner, mais elle nécessite du cadmium.
      Il y a une dizaine d’années, une demande d’exemption RoHS avait été déposée pour autoriser l’usage du cadmium dans les écrans. Leur argument était que les centrales à charbon émettent du cadmium et que les écrans OLED à points quantiques au cadmium sont bien plus efficaces que les écrans rétroéclairés ; donc, en pratique, autoriser l’utilisation de cadmium dans les écrans réduirait la quantité totale de cadmium rejetée dans l’environnement. Cela n’a pas été accepté
    • Le cadmium était aussi largement utilisé autrefois dans le placage électrochimique pour empêcher les pièces en fer et en acier de rouiller.
      Malheureusement, quand il s’oxyde, il se transforme en une sorte de poudre qui peut facilement se disperser dans l’air. Quand on manipule de vieux appareils électroniques, on en croise assez souvent, par exemple sur de vieux châssis métalliques de radios
    • Dans d’autres contextes aussi, on rencontre encore assez souvent le cadmium élémentaire.
      Quand je travaille sur des voitures de course, il est toujours présent autour de moi : dans les courses amateurs sur circuit en Amérique du Nord, l’usage de fixations « AN » et « MS » cadmiées est très courant. C’est la même chose dans l’aéronautique
  • J’aime vraiment lire la série “Things I Won't Work With”, et je trouve dommage qu’il n’y ait plus de nouveaux articles.
    Je me demande pourquoi Derek Lowe a arrêté de les écrire

    • Peut-être qu’il peut désormais travailler avec presque tout et qu’il a épuisé les sujets
    • D’après Wikipedia, sa collaboration avec ce média s’est terminée en 2017. Il est ensuite passé ailleurs
  • Je préfère l’ancien « substance avec laquelle je ne travaillerai pas » de Derek, Satan's Kimchi : https://www.science.org/content/blog-post/things-i-won-t-wor...